Der vielfach Grand Prix erfolgreiche Obolensky präsentiert sich als wahre Blutalternative für die Trakehner- und auch die europäische Dressurpferdezucht. Auf Grundlage seiner eigenen Sporterfolge aber ebenso vor dem Hintergrund der heutigen Anforderungen im internationalen Viereck verkörpert er mit seiner Mechanik von Vorder- und Hinterbein, sowie seiner Versammlungsbereitschaft und Rittigkeit die Attribute eines modernen Sportpferdes.
Schon in jungen Lebensjahren wusste Obolensky zu begeistern. So wurde er als bester Hengst der Körung 2008 in Moskau mit einer Durchschnittsnote von 9,1 in den Bewegungskriterien ausgezeichnet. Mit seiner Ausbilderin und ständigen Reiterin Ella Ivanova (RUS) war Obolensky dann vielfach in schweren internationalen Dressurprüfungen bis Grand Prix erfolgreich.
Die Basis für den sportlichen Erfolg bildet die besondere Leistungsgenetik die Obolensky in seinem Pedigree führt. Mütterlicherseits stammt er aus der angesehenen Familie T 14 E des Hauptgestüts Trakehnen. Seine 4. Mutter Pika (v. Piligrim) ist Großmutter zum legendären Springpferd Almox Prints (u.a. Olympiateilnehmer, siegreich in Nationenpreisen, sowie dreimal hochplatziert im Großen Preis von Aachen) und zum Spitzenvielseitigkeitspferd Fleetwater Oposition (u.a. im Alter von 6 Jahren Goldmedaille bei den Junioreneuropameisterschaften im Einzel und Team). Daneben brachte die direkte Mutterlinie, die in Deutschland über den Zweig des Spitzenvererbers Consul einen großen positiven Einfluss auf Zucht und Sport nahm, zahlreiche weitere Repräsentanten in den schweren Sportklassen hervor. Hierzu zählen u.a. die S-Springpferde Pojedinok und Ornamentas, sowie das das S-Vielseitigkeitspferd Mdsandyhill Zorro.
In den aktiven Deckeinsatz trat Obolensky erst nach dem aktiven Sporteinsatz und zunächst durch Verwendung von Tiefgefriersperma (TG) ein. Die besondere Veranlagung von Obolensky für den Dressursport in Kombination mit der besonderen leistungsbasierten Genetik erkannte die international erfolgreiche Dressurreiterin Inessa Merlukova. Sie erwarb den Hengst 2022 und belegte einen Großteil ihrer Zuchtstuten auf ihrem Gestüt in der Nähe von Bremervörde mit ihm. Aber auch externen Züchtern stand er hier im Natursprung zur Verfügung. Aus seinem ersten Deckjahr resultierte bereits ein viel beachtetes Trakehner Auktionsfohlen
Im Jahr 2026 steht Obolensky den Züchtern erstmals über Frischsperma zur Verfügung.
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